Uparty błękit
Molekuły glukozy wchodzą również w skład licznych związków, np. sacharozy, skrobi, celulozy. Glukoza w roztworze wodnym występuje w postaci pierścieniowej (dwa izomery różniące się konfiguracją) z nikłą domieszką formy łańcuchowej. Obie formy pierścieniowe ulegają przekształceniu poprzez postać łańcuchową – zjawisko to nazywane jest mutarotacją (z łac. mutare = zmieniać).
W stanie równowagi zawartości wszystkich postaci cząsteczki glukozy są następujące (w miejscach złączenia wiązań, dla przejrzystości rysunku, pominięto atomy węgla z odpowiednią liczbą atomów wodoru):
Niewielka zawartość formy łańcuchowej odpowiada za charakterystyczne reakcje glukozy (po zużyciu jest odtwarzana z form pierścieniowych), np. próby Trommera i Tollensa. Ale to nie jedyne barwne reakcje z udziałem tego związku.
W eksperymencie użyjemy glukozy, wodorotlenku sodu NaOH oraz barwnika błękitu metylenowego (fotografia 1), używanego m.in. jako preparat akwarystyczny. Do ok. 5% wodnego roztworu glukozy dodajemy nieco roztworu NaOH (fotografia 2) o takim samym stężeniu oraz kilka kropli barwnika (fotografia 3). Zawartość kolby przybiera niebieski kolor (fotografia 4), który jednak szybko niknie (fotografia 5 i 6). Po wstrząśnięciu roztwór znów staje się niebieski (fotografia 7 i 8), a po chwili ponownie się odbarwia. Proces można powtórzyć kilka razy.
Podczas doświadczenia ma miejsce utlenianie glukozy do kwasu glukonowego (grupa aldehydowa formy łańcuchowej -CHO przekształca się w grupę karboksylową -COOH), a ściślej do soli sodowej tego kwasu, powstającej w silnie alkalicznym środowisku reakcji. Za utlenianie glukozy odpowiada błękit metylenowy, którego forma utleniona od postaci zredukowana (leukozasady, gr. leukos = biały), różni się barwą:
Przebiegający proces można przedstawić następująco:
glukoza + forma utleniona barwnika ® kwas glukonowy + forma zredukowana barwnika
Powyższa reakcja odpowiada za zanik niebieskiej barwy roztworu. Po wstrząśnięciu zawartości kolby rozpuszczający się w wodzie tlen z powietrza utlenia zredukowaną formę barwnika, wskutek czego ponownie pojawia się kolor niebieski. Proces powtarza się aż do wyczerpania glukozy. Błękit metylenowy spełnia więc rolę katalizatora reakcji.Zobacz doświadczenie na filmie:
